意外と面倒なMicrosoft Outlookの設定とルート証明書の登録

構築したメールサーバに合わせてOutlookの設定をします。さらにプライベートCAで発行した公開鍵証明書をルート証明書に登録する方法も解説します。

バージョンやメールソフトによって違いはありますが、設定項目は同じなので読み替えて設定してみてください。

新規アカウントの設定

1.「ツール＞アカウントの設定」をクリック。

2.「アカウント設定」ウィンドウで「新規」をクリック。

3.「新しい電子メール アカウントの追加」ウィンドウで「Microsoft Exchange、POP3、IMAP、またはHTTP(M)」にチェックを入れて「次へ」をクリック。

4.「サーバ設定または追加のサービスの種類を手動で構成する」にチェックを入れて「次へ」をクリック。

5.「インターネット電子メール」にチェックを入れて「次へ」をクリック。

6.アカウントの設定をします

入力が終わったら右下にある「詳細設定」ボタンをクリックしてください。

7.SMTP認証用の設定をします

「インターネット電子メール設定」ウィンドウで、「送信サーバー」タブをクリックして、「送信サーバ（SMTP）は認証が必要」にチェックを入れて「送信メールサーバと同じ設定で使用する」にチェックを入れます。
（SMTP認証用にSALA独自のデータベース等を導入した場合は「次のアカウントとパスワードでログオンする」にチェックして、入力してください）

8.SSL通信のためのポートを指定します

同じく「インターネット電子メール設定」ウィンドウで、「詳細設定」タブをクリック。受信サーバの項目で「995」、「このサーバは暗号化された接続（SSL）が必要」にチェックを入れます。
続いて、送信サーバの項目に「465」、「使用する暗号化接続の種類」で「SSL」を選択後、「OK」をクリックします。

9.一応「アカウント設定のテスト」ボタンを押して確認してみてください。

以下のように出れば正しく設定できています。

テストを行うと「この電子メール メッセージは、アカウントの設定のテスト中に、Microsoft Office Outlook から自動送信されたものです。 」というメールが受信トレイに届くと思います。合わせて確認してみてください。

プライベートCAの証明書をルート証明書に登録

テストを行った方は気がついたと思いますが、以下のような警告が出たと思います。

「ルート証明書」に「プライベートCAの証明書」を登録して、警告が出ないようにします。

Windows Vistaでは正常にインポートしたはずの証明書が「信頼されたルート証明機関」に登録されない不具合があります。対応策として下記のURLからパッチを導入するか、レジストリを直接編集してください。
（パッチはInternet Explorerでダウンロードする必要があります。IE以外だとGenuineCheck.exeなるものを利用させられますが、既にサポートが終了していて起動できません。パッチより、後述のレジストリの編集がお勧めです）
http://support.microsoft.com/kb/932156/ja

1.OpenSSLでプライベートCAを構築した時に作成した「/etc/pki/CA/cacert.der」をダウンロードします。

2.ダウンロードした「cacert.der」をダブルクリックして「証明書のインストール」ボタンをクリック。

3.「証明書のインストールウィザード」のウィンドウが出るので、「次へ」をクリック。

4.「証明書をすべて次のストアに配置する」にチェックを入れて「参照」ボタンをクリックします。

5.「証明書ストアの選択」ウィンドウで「信頼されたルート証明書」を選択し「OK」ボタンをクリック。

6.「証明書ストア」に「信頼されたルート証明書」があることを確認したら「次へ」をクリック。

7.証明書インポートウィザードの完了と表示されるので、続けて「次へ」をクリック。

8.拇印の確認

インストールを開始する前に証明機関の「拇印」を確認するように警告する「セキュリティ警告」が出ます。
「拇印」は別名「フィンガープリント（指紋）」とも呼ばれています。わかりやすく言うと証明書のハッシュ値のことです。ファイルの改ざんを防ぐために、証明書ファイルのsha1ハッシュ値をサーバ側、クライアント側で合わせる必要があります。

サーバ側でハッシュ値を確認する方法

まずプライベートCAのディレクトリに移動

# cd /etc/pki/CA

OpenSSLの機能でファイルを指定するだけです。sha1の部分をmd5にすればMD5のハッシュ値も得られます。

# openssl sha1 cacert.der
SHA1(cacert.der)= 9eb2adf42843d0e7e7d2376aa2454a…

9.インポートの完了

以上の確認が終了すると、「正しくインポートされました」と表示されます。これでプライベートCAの証明書が「信頼されたルート証明書」に登録されたので、このプライベートCAが署名した各種証明書は警告が出なくなります。

最後に確認のためにOutlookを再起動させて、もう一度送受信をしてみてください。
メールサーバの暗号化に利用されている証明書（当サイトの説明通りならpostfix.pem）は、「信頼されたルート証明書」に登録されたプライベートCAから認証されているので、以降は警告が出ません。

Windows Vista用ルート証明書を登録するためのレジストリの編集方法

Vistaで証明書が正常にインポートできないという場合、レジストリを編集することで正常に取り込めるようになります。

1.レジストリ編集の開始

「スタート」ボタンをクリックし、「検索の開始」ボックスに regeditと入力して「regedit.exe」を実行

2.レジストリの選択

上から順番に「HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\SystemCertificates\Root\ProtectedRoots」とクリックしていき、ProtectedRootsで右クリック、「アクセス許可」をクリック。

3.アクセス許可の変更

「ProtectedRootsのアクセス許可」ウィンドウで、「グループ名またはユーザー名」に自分のユーザー名があるのを確認して、下の「○○のアクセス許可」で、フルコントロールにチェックをいれて、「OK」をクリックします。

以上でレジストリの編集は終了です。再度証明書インストールの手順を試してください。

長丁場になりましたが、これでメールサーバの構築、各種セキュリティの設定、ルート証明書への登録についての解説は終了です。

迷った時は、各種ソフトのオフィシャルページでマニュアルを参照してみてください。思わぬ勘違いや、発見があるかもしれません。
それでも解決しない場合は、メールのログ「/var/log/maillog」を参考にして、原因を究明してください。

次は「外部リポジトリの追加と、yum-prioritiesを利用した優先順位の設定」について解説します。